Ashley ha estado sola toda su vida. Ella se siente aún más sola en esta Navidad mientras busca infructuosamente un empleo. La alegría de la temporada a su alrededor sólo aumenta el dolor en sus heridas mientras lucha por mantenerse a sí misma y su perro, Dash. Pero su vecino, Nick, sabe exactamente qué hacer. Él le ofrece un trabajo, para ser su asistente en el mejor trabajo de ayuda a los demas. Sin enbargo hay un trato que Ashley debe honrar, ella no puede decir a nadie que su nuevo jefe es una especie de amigo secreto, o que ayuda a los demás de forma anónima. A través de su nuevo trabajo, Ashley se reúne con Will, un escritor para una revista de negocios que descubre lo que Ashley está haciendo, y lo más importante, la participación de Nick. Como Ashley y Nick ayudan a las personas necesitadas, Ashley trata de proteger el secreto de Nick, y su propio corazón, mientras que Will debe sopesar las consecuencias de lo que hace.